διαζωνιακές ενώσεις

Οργανικές ενώσεις που έχουν μεγάλο πρακτικό ενδιαφέρον και χαρακτηρίζονται από την παρουσία δύο ατόμων αζώτου στο μόριό τους, ενωμένων μεταξύ τους με διπλό δεσμό. Αντιστοιχούν στον γενικό τύπο ΧΝ₂R, όπου Χ και R παριστάνουν δύο ομάδες που μπορούν να έχουν διάφορη σύνθεση. Οι δ.ε. παίρνουν την ονομασία διαζωκυανιούχα εάν στο μόριό τους το Χ παριστάνει την ομάδα –CN (ρίζα των κυανιούχων), διαζωθιούχα εάν το Χ παριστάνει την ομάδα –SH (ρίζα των υδροθειούχων) κλπ. Οι ενώσεις αυτές μπορεί να ανήκουν είτε στην αρωματική σειρά (αυτές είναι οι περισσότερες και οι πιο αξιόλογες) είτε στην αλειφατική σειρά, πράγμα που εξαρτάται από το εάν το R είναι αρωματική ή αλειφατική ρίζα. Πρόκειται για ενώσεις με ιδιαίτερη πρακτική και επιστημονική σημασία, επειδή είναι πολύ δραστικές και μπορούν να δεχτούν ποικίλες μετατροπές, καθιστώντας έτσι δυνατή την παρασκευή πολυάριθμων ενώσεων. Οι αλειφατικές δ.ε. είναι ουσίες πολύ ασταθείς και παράγονται από τη μετατροπή και τη διάσπαση των αλειφατικών αζωτούχων προϊόντων με την επίδραση του νιτρώδους οξέος. Μεταξύ αυτών αναφέρουμε το διαζωμεθάνιο (CH₂ – Ν₂), που παρασκευάζεται από τη διάσπαση της νιτρωδο-μεθυλοουρίας. Είναι υποκίτρινο, πολύ δηλητηριώδες και εκρηκτικό αέριο, με εφαρμογή στην οργανική χημεία στις αντιδράσεις μεθυλίωσης (εισαγωγής μιας ομάδας –CH₃ σε μια οποιαδήποτε οργανική ένωση). Ανάλογα με το προηγούμενο και με όμοιες ιδιότητες είναι το διαζωαιθάνιο, το διαζωπροπάνιο και το διαζωοξικό οξύ, υποκίτρινο υγρό που όταν έρθει σε επαφή με το θειικό οξύ προκαλεί ισχυρή έκρηξη. Οι αρωματικές δ.ε. είναι πολύ πιο σημαντικές από τις προηγούμενες, επειδή η εφαρμογή τους επιτρέπει την παρασκευή αζωοργανικών χρωμάτων και άλλων ουσιών τεχνολογικού και φαρμακευτικού ενδιαφέροντος. Παρασκευάζονται με την επεξεργασία των πρωτοταγών αρωματικών αμινών με νιτρώδες οξύ. Η αντίδραση πρέπει να γίνει με προσοχή (σε θερμοκρασία γύρω στους 0°C), γιατί αλλιώς θα υπάρξει διάσπαση του προϊόντος.